O Aprendiz acompanha a ascensão da carreira de um dos maiores e mais polêmicos empresários dos Estados Unidos, Donald Trump. A trama segue um jovem Trump (Sebastian Stan) na cidade de Nova Iorque entre os anos 70 e 80, buscando erguer o império de negócios imobiliários da família enquanto tenta fugir do governo americano e de um processo judicial importante.